upload_to также может быть функцией, смотри примеры в документации.
Проблема решена! Не знаю на это ли вы намекали.
В модель добавил дату.
photo = models.ImageField(upload_to='static/img/img_user/%Y/%m/%d/', blank=False, null=True)
А в форму добавил поиск по дате.
{% if post.data.month < 10 %}
<img src="/static/img/img_user/{{ post.data.year }}/0{{ post.data.month }}/{{ post.data.day }}/image3.jpeg" class="example-photo" width="300" height="300">
{% endif %}
{% if post.data.month > 10 or post.data.month == 10 %}
<img src="/static/img/img_user/{{ post.data.year }}/{{ post.data.month }}/{{ post.data.day }}/image3.jpeg" class="example-photo" width="300" height="300">
{% endif %}
Updated 20 May 2018, 19:51 by evgeny1234.