На linux'е (elementary os) тоже пробовал. Да там более удобно,
без всяких сомнений.
но там были свои проблемы при поднятии веб сервера (добавлении нового сайта).
не может быть! Какие?
Как то трудно привыкнуть к linux после win.
привыкать и не нужно. Заряжаете в виртуальную машину, и сервер на ней гоняете. А работаете на чём душе угодно, хоть на вин, хоть на чём другом. Я вот на маке работаю, свои тоже есть косяки. Линукс в виртуалке — и вот оно, щасье! Кстати, ключевое слово Vagrant.
А так какую сборку linux посоветуете для web разработки?
Любую. Лучше популярную, по которой материалов в сети много. Например Ubuntu.
Что то от основной темы отходим
а вы уже пробовали то, что вам советовали до того, как os-холивар поднялся?