Как используем эту связку:
Джанго как есть, без каких-либо интегрирующих приложений.
Проект раскладываем по папочкам: фронтэнд отдельно, серверную часть отдельно. В корне только всякие конфиги с зависимостями. Примерно так: 
. Bootstrap устанавливается через bower. В собственных less-файлах можно импортировать его прямо из bower_components. Как-то так: @import "../../bower_components/bootstrap/less/mixins.less";
Импортировать по частям лучше потому что в итоге получается меньшего объёма результирующий файл стилей.
В проекте стоит завести grunt, и в нём задачи по сборке, примерно такие:
less:
development:
options:
compress: false
sourceMap: true
sourceMapURL: "/static/css/style.css.map"
files:
"djangoproject/main/static/css/style.css": "assets/less/style.less"
production:
options:
compress: true
sourceMap: false
files:
"djangoproject/main/static/css/style.css": "assets/less/style.less"
Как можно заметить, less собирается в обычный css и складывается в каталог статики. Джанговская же статика работает традиционно, и не знает ничего ни о каком less'е.
Кстати, если проект новый, то лучше сразу ставить bootstrap4, а следовательно и sass.
