Благодарю всех! Разобрался вроде.
Сомневаюсь, но если в будущем кому понадобится, сделал так:
Шаг 1. Воспроизвел ситуацию, когда работает PIL, т.е. удалил php5-gd, установил Pillow.
Шаг 2. Скопировал файлы
/usr/lib/libjpeg.a
/usr/lib/libjpeg.la
/usr/lib/libjpeg.so
/usr/lib/libjpeg.so.62
/usr/lib/libjpeg.so.62.0.0
/usr/lib/libjpeg.so.8
/usr/lib/libjpeg.so.8.3.0
В каталог lib виртуального окружения:
/path_to_env/lib/libjpeg.a
/path_to_env/lib/libjpeg.la
/path_to_env/lib/libjpeg.so
/path_to_env/lib/libjpeg.so.62
/path_to_env/lib/libjpeg.so.62.0.0
/path_to_env/lib/libjpeg.so.8
/path_to_env/lib/libjpeg.so.8.3.0
Скопировал
/usr/include/jerror.h
/usr/include/jmorecfg.h
/usr/include/jpegint.h
/usr/include/jpeglib.h
В виртуальное окружение
/path_to_env/include/jerror.h
/path_to_env/include/jmorecfg.h
/path_to_env/include/jpegint.h
/path_to_env/include/jpeglib.h
Шаг 3. Установил php5-gd. Убедился, что работает библиотека для php.
Шаг 4. Удалил и заново установил Pillow.
Шаг 5. Перезапустил apache.
Еще раз всем спасибо!
