На мой взгляд , вы собираетесь начать слишком из далека.-- и так можно не дойти до практическох задач, т.к. информации достаточно много.
Вот ,например, детей учат сразу с простых понятных вещей --чтобы постепенно приходило понимание что, собственно, происходит и, как это все работает.
Я думаю , следует идти по такому же пути. От простого к сложному.
Книга по Питону для начинающих ( раздел на форуме с обучающей информацией http://djbook.ru/forum/topic/35/ -там эта книжка тоже присутствует)
https://wombat.org.ua/AByteOfPython/toc.html - моему одному товарищу, так эта книжка понравилась,что он перевёл ее с английского.(собственно, ссылка уже на русский вариант).
Если по Django -- то можно пройтись по учебнику, но он достаточно старый. Так что лучше читать его, и каждую прочитанную главу дополнительно пересматривать в документации текущей версии.
Вообщем, занятие достаточно кропотливое, занимает много времени, но справиться можно.
Не волнуйтесь насчет понимания алгоритмов. Самое главное ,это помнить , что это просто логические задачи и их возможно решить.
Обязательно, тренируйтесь писать код, пусть даже примеры будут казаться абсолютно не привязанными к жизни.
Выучите одни язык, со вторым будет легче разобраться.
На счет веба, в любом случае понадобится html/css -- известный сайт http://htmlbook.ru/ -- справочник по html/css, также там есть самоучители.
ну потом вас ждет еще javascript )))
Не кидайтесь только все сразу учить-- начните с питона и html/css -- как разберетесь, начинайте django и javascript.
И тренируйтесь обязательно.)) По идее все должно получится))
